Για τρεις μέρες είχε προγραμματισθεί να γίνει το θρυλικό Φεστιβάλ του Woodstock ή αλλιώς “Woodstock Music and Art Fair”, αλλά τελικά κράτησε τέσσερις μέρες. Από τις 15 έως και τις 18 Αυγούστου, οπότε και ολοκληρώθηκε. Το φεστιβάλ έλαβε χώρα στη γαλακτοκομική φάρμα του αγροτοπαραγωγού Max Yasgur στο Bethel, το οποίο βρίσκεται 69 χλμ νοτιοδυτικά της κωμόπολης Woodstock της Νέας Υόρκης.
Διοργανωτές ήσαν οι Artie Kornfeld, Michael Lang, John P. Roberts και Joel Rosenman. Μαζεύτηκαν 400.000 κόσμος! Επαιξαν καλλιτέχνες από αυτά τα είδη μουσικής: folk, rock, blues rock, folk rock, hard rock, jazz fusion, latin, psychedelic, progressive.
Οι καλλιτέχνες που εμφανίσθηκαν ήσαν οι: Richie Havens, Bert Sommer, Tim Hardin, Ravi Shankar, Melanie, Arlo Guthrie, Joan Baez, Quill, Country Joe McDonald, Santana, John Sebastian, Keef Hartley Band, The Incredible String Band, Canned Heat, Mountain, Grateful Dead, Creedence Clearwater Revival, Janis Joplin with The Kozmic Blues Band, Sly and the Family Stone, The Who, Jefferson Airplane, Joe Cocker and The Grease Band, Country Joe and the Fish, Ten Years After, The Band, Johnny Winter, Blood, Sweat & Tears, Crosby, Stills, Nash & Young, Paul Butterfield Blues Band, Sha Na Na, Jimi Hendrix.
Οι Beatles συζητούσαν να εμφανιζόντουσαν επίσης στο Woodstock, αλλά είχαν μία απαίτηση: να εμφανιζόταν στο φεστιβάλ και η Plastic Ono Band, πράγμα το οποίο και απερρίφθη από πλευράς των διοργανωτών…!
Επίσης ήταν να συμμετάσχουν και οι Jeff Beck Group, αλλά η συμφωνία χάλασε πριν ξεκινήσει το φεστιβάλ.
Οι Byrds είχαν προσκληθεί να συμμετάσχουν αλλά δεν δέχθηκαν τελικά. Είχαν ανησυχίες τι θα γινόταν με τα χρήματα που θα συγκεντρωνόντουσαν.
Οι Chicago είχαν αρχικά υπογράψει να εμφανισθούν, αλλά είχαν ταυτόχρονα συμβόλαιο και με τον μεγάλο διοργανωτή συναυλιών Bill Graham, ο οποίος τους εμπόδισε να πάνε στο Woodstock και τους κράτησε για να εμφανίζονται στο δικό του Fillmore West.
Οι Doors σκεφτόντουσαν να εμφανισθούν, αλλά το ακύρωσαν την τελευταία στιγμή. Θεώρησαν ότι θα ήταν μιά φθηνή επανάληψη του Monterey Pop Festival.
Ο Bob Dylan ζούσε στην πόλη Woodstock αλλά ποτέ δεν έκανε σοβαρές συζητήσεις για να παίξει. Αντίθετα υπέγραψε για να πάει στο Isle of Wight Festival of Music. Στις 15/8 που άρχιζε το Woodstock, αυτός ταξίδευε με το πλοίο “Queen Elizabeth 2” για την Αγγλία…!
Οι Iron Butterfly ήταν να εμφανισθούν και μάλιστα είχαν ανακοινωθεί στην αφίσα του φεστιβάλ, αλλά με καθυστερήσεις κόλλησαν στο αεροδρόμιο LaGuardia και δεν τα κατάφεραν.
Επίσης απέρριψαν προτάσεις συμμετοχής και οι: Tommy James and the Shondells, Jethro Tull, Free, Guess Who, Joni Mitchell, Moody Blues, Poco, Procol Harum, Rascals, Rolling Stones, Simon & Garfunkel, Spirit, Zager and Evans, Strawberry Alarm Clock και ο Frank Zappa.